Resumen La investigación tuvo como objetivo definir las mejores condiciones de extracción asistida por ultrasonido de los cálices de H. sabdariffa L. y la obtención de polvos microencapsulados, mediante secado por aspersión. Los extractos fueron analizados, considerando como variables: disolvente (agua y agua/etanol) y la relación temperatura/tiempo de extracción (25 °C/60 min y 60 °C/30 min). Para el secado se evaluaron las variables temperatura de entrada (150 °C; 190 °C) y la mezcla de encapsulantes goma arábiga (G) y maltodextrina (MD) (G40/ MD60; G60/MD40). Los parámetros utilizados para el análisis fueron: rendimiento, pH, °Bx, composición química (fenoles y antocianinas totales, CLAE-EM) y capacidad antioxidante (DPPH). La mejor condición para la extracción de polifenoles resultó ser con agua:etanol (80:20), a 60 °C y durante 30 min. Se identificó la presencia de ácidos fenólicos, glicósidos de flavonoles y las antocianinas (delfinidina-3-sambubiósido y cianidina-3-sambubiósido), como las señales de mayor intensidad. Con el secado por atomización a 150°Cy con G60/MD40, se logró el mayor contenido de fenoles totales y antocianinas, sin embargo, la capacidad antioxidante se favoreció a 150 °C y con G40/MD60. Las micropartículas obtenidas podrían valorarse como materia prima para la elaboración de fitofármacos o alimentos funcionales, considerando su fácil manipulación, posible estabilidad y su valor antioxidante.

Abstract The objective of the research was to define the best conditions for ultrasound-assisted extraction of H. sabdariffa L. calyces, and to obtain microencapsulated powders, by spray drying. The extracts were analyzed, considering as variables: extracting solvent (water and water/ethanol) and the temperature /extraction time ratio (25 °C/ 60 min and 60 °C/30 min). Inlet air temperature (150 °C; 190 °C) and the mixture of gum arabic (G) and maltodextrin (MD) as encapsulating agents (G40/MD60; G60/MD40) were the variables studied. The parameters used for the analysis were: yield, pH, °Bx, chemical composition (phenols and total anthocyanins, HPLC-MS), and antioxidant capacity (DPPH). The best polyphenols extraction conditions were water:ethanol (80:20), at 60 °C for 30 min. The presence of phenolic acids, flavonol glycosides, and anthocyanins (delphinidin-3-sambubioside and cyanidin-3-sambubioside) were identified as the signals of highest intensity. Inlet air temperature at 150 °C and G60/MD40 allowed the highest total phenols and anthocyanins content. However, the antioxidant capacity was better at 150 °C and G40/MD60. The microparticle obtained could be used as an ingredient for the preparation of phytopharmaceuticals or functional foods, considering their easy handling, and antioxidant capacity.

Resumo O objetivo da pesquisa foi definir as melhores condições para a extração assistida por ultrassom de H. sabdariffa L. calyces e obter pós microencapsulados, por meio de secagem por pulverização. Os extratos foram analisados considerando-se variáveis: menstruação (água e água/etanol) e a razão temperatura/tempo de extração (25 °C/60 min e 60°C/30 min). Para a secagem, os variais foram avaliados: temperatura de entrada (150 °C; 190 °C) e mistura dos encapsulantes goma arábica (G) e maltodextrina (MD) (G40/ MD60; G60/MD40). Os parâmetros utilizados para a análise foram: rendimento, pH, °Bx, composição química (fenóis e antocianinas totais, HPLC-MS) e capacidade antioxidante (DPPH). A melhor condição de extração acabou com a água: etanol (80:20), a 60 °C e por 30 min. A presença de ácidos fenólicos, flavonol glicosídeos e antocianinas (delfinidin-3-sambubiosídeo e cianidin-3-sambubiosídeo) foram identificados como sinais de maior intensidade. Com a secagem por pulverização a 150°Ce com G60/MD40, foi atingido o maior teor de fenóis e antocianinas totais, no entanto, a capacidade antioxidante foi favorecida a 150 °C e com G40/MD60. As microcápsulas obtidas podem ser utilizadas como matéria-prima na preparação de fitofarmacêuticos ou alimentos funcionais, considerando seu fácil manuseio, possível estabilidade e seu valor antioxidante.

Introduction: previous studies have revealed genus Garcinia to be a rich source of secondary metabolites, namely xanthones, acylphloroglucinols and bioflavonoids. However, the chemical composition of Cuban species in this genus is almost unknown. Objective: to determine the presence of 11 biflavonoids in Garcinia bakeriana leaves, latex and stem bark. Methods: leaves, latex and stem bark extracts of G. bakeriana were compared by using an ultra high performance liquid chromatography method (UPLC) and 11 biflavonoid standards. Results: biflavonoids GB-1A, GB-2A, GB-2A glycoside, morelloflavone glycoside, 4´´´methoxy- I3,II8-biapigenin, I3,II8-biapigenin, amentoflavone y 4´´´-methoxyamentoflavone were detected as components in G. bakeriana leaves and stem bark. Conclusions: G. Bakeriana species has biflavonoids as components of its leaves and stem bark. The work methodology described in this paper helps to expand the knowledge about the chemical composition of the Cuban flora and may represent a rapid method with low dissolver consumption for the comparative study of poorly distributed and non abundant Cuban endemic species.

Introducción: el género Garcinia produce una gran variedad de metabolitos secundarios representados por xantonas, acilfloroglucinoles y biflavonoides fundamentalmente. Sin embargo, existe muy poca información sobre la composición química de las especies cubanas pertenecientes a este género. Objetivo: determinar la presencia de 11 biflavonoides en las hojas, la corteza del tallo y el látex de Garcinia bakeriana (Urb) Borhidi. Métodos : los extractos de las hojas, látex y la corteza del tallo de G. bakeriana fueron comparados empleando un método de cromatografía líquida de ultra alta eficacia (CLUAE) y 11 biflavonoides como sustancias de referencia. Resultados: los biflavonoides GB-1A, GB-2A, glicósido de GB-2A, glicósido de morelloflavona, 4´´´metoxi- I3,II8-biapigenina, I3,II8-biapigenina, amentoflavona y 4´´´-metoxiamentoflavona fueron detectados como constituyentes de las hojas y la corteza del tallo de G. bakeriana. Conclusiones: la especie G. bakeriana presenta biflavonoides como constituyentes de las hojas y la corteza del tallo. Además, la metodología de trabajo desarrollada contribuye al conocimiento de la composición química de la flora cubana y podría constituir una alternativa, rápida y de bajo consumo de disolventes, para el estudio comparativo de especies endémicas cubanas de escasa distribución y abundancia.

Propolis is a resinous mixture of different plant exudates collected by honeybees. Currently, propolis is widely used as a food supplement and in folk medicine. We have evaluated 20 Cuban propolis extracts of different chemical types, brown (BCP), red and yellow (YCP), with respect to their in vitro antibacterial, antifungal and antiprotozoal properties. The extracts inhibited the growth of Staphylococcus aureus and Trichophyton rubrum at low µg/mL concentrations, whereas they were not active against Escherichia coli and Candida albicans. The major activity of the extracts was found against the protozoa Leishmania, Trypanosoma and Plasmodium, although cytotoxicity against MRC-5 cells was also observed. The BCP-3, YCP-39 and YCP-60 extracts showed the highest activity against P. falciparum, with 50% of microbial growth (IC50) values of 0.2 µg/mL. A positive correlation between the biological activity and the chemical composition was observed for YCP extracts. The most promising antimicrobial activity corresponds to YCP subtype B, which contains acetyl triterpenes as the main constituents. The present in vitro study highlights the potential of propolis against protozoa, but further research is needed to increase selectivity towards the parasite. The observed chemical composition-activity relationship of propolis can contribute to the identification of the active principles and standardisation of this bee product.

Objectives: to isolate and identify the main components in the methanolic extract of the resin of the species Calophyllum pinetorum Bisse. Methods: high resolution liquid chromatography was used for the separation of the compounds. Magnetic resonance imaging and mass spectrometry were used for the structural characterization. Results: the separation process allowed the isolation of 3 compounds that were recognized as derivatives of chromans. The compounds 1-3 were identified as calolongic acid, apetalic acid and isoapetalic acid. Conclusions: the presence of chromans corresponds with the studies conducted with other species of this genus, but it is the first time that these compounds are isolated and identified from the same species. On the other hand, it is reported for the first time, too, the presence of chromans in the resin of this genus.

Objetivos: aislar e identificar los componentes principales presentes en el extracto metanólico de la resina de la especie Calophyllum pinetorum Bisse. Métodos: la cromatografía líquida de alta resolución se utilizó para la separación de los compuestos. Para la caracterización estructural se emplearon las técnicas de resonancia magnética nuclear y la espectrometría de masas. Resultados: el proceso de separación permitió el aislamiento de 3 compuestos que fueron reconocidos como derivados de cromonas. Los compuestos 1-3 fueron identificados como: ácido calolóngico, ácido apetálico y ácido isoapetálico. Conclusiones: la presencia de cromonas se corresponde con los estudios realizados con otras especies de este género, pero es la primera vez que estos compuestos se aíslan e identifican desde una misma especie. Por otra parte, es la primera vez que se informa la presencia de cromonas en la resina de este género.